Город впервые упоминается в Суздальской летописи по Лаврентьевскому списку в 1135 году: «Иде Всеволод опять Новугороду, а Изяслав оста на Волоце» с прилагательным-локализатором он был упомянут в этом же источнике под 1178 годом: «Еха к Ламьскому Волоку». Таким образом, Волоколамск является старейшим городом Московской области: его возраст по официально принятой версии превышает возраст Москвы на 12 лет. Однако, согласно монастырским преданиям, город Волок основан более чем за сто лет до того, а предположительно в 1024 году князем Ярославом Мудрым перенесён на другое место — в двух километрах от первоначального. Волоком Ламским или просто Волоком он назывался до последней четверти XVIII века. Название происходит от древнерусского географического термина волок, которое употреблено было уже в «Повести временных лет» в описании пути из варяг в греки.
Имея большое военно-стратегическое значение, Волок на Ламе уже во второй половине XII века стал предметом споров новгородцев и владимирцев: в 1160 году его захватил сын Юрия Долгорукого Андрей Боголюбский; в 1177 году был отвоёван новгородцами и отдан князю Ярославу Мстиславичу, внуку Юрия Долгорукого; в 1216 году править им стал владимирский князь Ярослав Всеволодович, — вскоре изгнанный отсюда новгородцами, он через 10 лет вновь вернулся. В XII—XIII веках Волоколамск не раз разорялся: в 1178 — князем Всеволодом Юрьевичем, которым город был полностью сожжён; в 1238 — Батыем; в 1273 — тверским князем Святославом Ярославичем, в 1293 — ханом Дюденем).
С конца XIII века Волок Ламский находился в «сместном» управлении Новгородской республики и Москвы; однако в начале XIV века назначенный в него Иваном Калитой московский наместник Родион Несторович изгнал новгородского, полностью овладев городом.
В 1398 году Волок Ламский был отдан литовскому князю Свидригайло и находился под его началом до 1410 года. В 1462 город стал центром удельного княжества (известно как Волоцкое княжество), в состав которого (помимо Волоколамска) входили города Руза (в 1504 перешла к Москве) и Ржев; долгое время (с 1462 по 1494 год) им правил Борис Васильевич), которого сменил его сын Фёдор Борисович; при нём волоколамские земли окончательно вошли в сферу влияния Москвы. После смерти Фёдора Борисовича, в 1513 году, Волоколамск вошёл в состав Московского княжества; Волоколамское удельное княжество было упразднено. Некоторое время находился в составе Старицкого княжества; в начале XVI века город был волостным центром Московского княжества.
Во время Смуты был оккупирован поляками (1606), в 1608 году освобождён. Безуспешно осаждался Сигизмундом (1612); в окрестностях Волоколамска велась крестьянская война.
В XVI—XVII вв. стратегическое значение города упало; в XVIII веке он оказался в стороне от новых экономических связей. Однако в 1781 году Волоколамск сохранил статус уездного города; в 1784 году был утверждён генеральный план его застройки; в 1790 году в городе открылось первое учебное заведение — младшая народная школа.
В конце XIX века Волоколамск обладал несколькими промышленными предприятиями; самым крупным предприятием была ткацкая фабрика братьев Старшиновых, основанная в 1882 году в деревне Щекино в 3 километрах от города; в самом городе находились две солодовни, пивоварня и два кирпичных завода. Велась ярмарочная торговля. К началу XX века рабочие составляли менее 2 процентов от всего населения.
В 1904 году к Волоколамску подошла Московско-Виндавская железная дорога; это событие, однако, почти не способствовало развитию экономики Волоколамска, в прошлом крупного торгового центра. Волоколамские рабочие проявили высокую активность в стачечном движении 1905 (в ноябре остановилось самое крупное предприятие города — ткацкая фабрика братьев Старшиновых). Крестьяне окрестных сёл 31 октября вошли в самопровозглашённую Марковскую республику (по названию деревни Марково Волоколамского уезда, места провозглашения республики). Крестьянская республика была ликвидирована лишь в июле 1906 года.
После Февральской революции 1917 в земской управе Волоколамска наиболее весомые позиции занимали эсеры и меньшевики. Такое положение сохранялось до 22 декабря 1917 года, когда земством была признана советская власть. В течение 1918 года почти все предприятия Волоколамска (включая фабрику братьев Старшиновых) были национализированы. В 1919 году вышел первый номер уездной газеты «Голос бедняка» (позднее — «Красный пахарь»). В 1922 году бывшей фабрике Старшиновых было присвоено имя В. И. Ленина. В 1929 году город стал центром Волоколамского района.
С 27 октября по 20 декабря 1941 года город Волоколамск был оккупирован германскими войсками. От нацистской оккупации город освобождён войсками 20-й армии под командованием генерал-майора Андрея Андреевича Власова.
25 марта 2010 года Волоколамску присвоено почётное звание Российской Федерации «Город воинской славы».
Приглашаем Всех на экскурсию в Волоколамск – Теряево! Подробная программа https://4turs.ru/trip/volokolamsk-teryaevo/
